故事的主角泰德27歲，剛開始當上建筑師，他和好友馬修，莉莉一起住在一個小公寓里。這天馬修準備向他交往了九年的女朋友莉莉求婚，單身的泰德覺得自己也應該開始尋找自己的另一半了，于是找到了另一個朋友巴尼出謀劃策。莉莉回到公寓后馬修向她求婚，莉莉同意了。這時和巴尼在酒吧的泰德邂逅了美麗的播音員羅本，并約她第二天晚上一起吃飯。第二天泰德和羅本吃飯的時候羅本說自己喜歡這個餐廳墻上掛的藍色法國小號。莉莉和馬修嘲笑泰德膽小沒有吻羅本。這時泰德在酒吧看到羅本的新聞，十分后悔，決定馬上去吻羅本。于是一群人達計程車去了羅本家，在途中泰德在和羅本一起吃飯的法國餐館里面偷了那個藍色的法國小號，準備代替花送給羅本。到了羅本公寓后，泰德對羅本表達了愛意，羅本大吃一驚，氣氛尷尬到極點，羅本給了泰德一瓶葡萄以后送泰德離開了公寓。盡管羅本給了泰德暗示，但泰德還是沒有吻羅本。