舊上海租界內(nèi)，有一所神秘的監(jiān)獄，這里關(guān)押著最兇惡、最危險的重刑犯。在監(jiān)獄的一間不見陽光的密室，里面囚禁著一個特殊的犯人——曾經(jīng)在上海灘呼風(fēng)喚雨、制造無數(shù)血案的黑幫頭子杜百龍。警局探員唐瑯(霍建華 飾)在之前的一次銀行劫案中因故被警察局張盛庭藩發(fā)配到了監(jiān)獄當(dāng)獄卒，在這里，唐瑯碰上了今后的歡喜冤家——從英國學(xué)成歸來的年輕女律師黃闕(張萌 飾)。黃闕此番前來是會見她的當(dāng)事人杜百龍。就在十天前，黃闕接到了一筆無法拒絕的巨額傭金，要她到上海來打一場官司，而這個神秘的雇主，竟然讓她為蒙冤入獄的杜百龍進行翻案辯護！令黃闕和所有人都沒有料到的是，杜百龍在戒備森嚴(yán)的監(jiān)獄之中，突然離奇越獄。唐瑯通過現(xiàn)場勘察與他強大的邏輯思維和驚人的推理能力，證明了副監(jiān)獄長就是放走杜百龍的內(nèi)奸。局長因此決定結(jié)束唐瑯的停職批準(zhǔn)他重回警察隊，并安排他以前的副手馮大勇與他搭檔一同追捕杜百龍。杜百龍的越獄震驚了整個上海灘。越獄后的杜百龍要為他的“冤獄”進行清算，當(dāng)年將他繩之以法的警察局長盛庭藩、法官謝天鴻(黃覺 飾)、監(jiān)獄長馬德興等，都進入了他宣布的死亡名單！唐瑯將目光放在了杜百龍聲稱首先要報復(fù)的監(jiān)獄長馬德興身上……